6-ethyl-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one | 1581735-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-ethyl-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 1581735-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: DOWIONMTBKWCDZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-ethyl-N-isopropylnicotinamide 在 偶氮二异庚腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到6-ethyl-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的二甲基异吲哚-1-酮和二甲基-5-苯基异吲哚-1-酮的合成：未反应的叔sp 3 C–H键的选择性C–C偶联。

  摘要：

  由2-卤代-N-异丙基-N-烷基苯甲酰胺底物和KO t Bu通过不反应的叔sp 3 C-H键的选择性CC偶联，提出了一种合成二甲基异吲哚啉酮的新反应。该反应对伯或秒的sp 3 C–H叔键表现出优异的选择性碳氢键。此外，使用二卤代苯甲酰胺合成联芳基5-苯基异吲哚-1-酮可以在一锅中实现联芳基CC偶联和烷基芳基CC偶联。看来反应是通过自由基途径进行的，其中芳基通过1，5-氢原子转移（HAT）转移，形成以叔烷基碳为中心的自由基。产生的叔烷基可以5-外/内触发方式攻击苯甲酰胺环，随后释放电子和质子，从而形成五元异吲哚啉酮环。HAT似乎负责叔烷基在伯和仲CH键上的选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo402776u