3-methyl-4-nitro-5-<2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethenyl>isoxazole | 85364-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-<2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethenyl>isoxazole
• 英文别名: 4-methoxy-2-((E)-2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)vinyl)phenol；4-methoxy-2-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 85364-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: DGJGOOXTSYNPCQ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-<2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethenyl>isoxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以75.2%的产率得到(2E)-3-(2-羟基-5-甲氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Chimichi, Stefano; Sio, Francesco De; Donati, Donato, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 263 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-methyl-4-nitro-5-<2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethenyl>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型二氢苯并呋喃并[3,2-e]异恶唑并[4,5-b] azepin-5（5 aH）-ones的设计，合成，抗菌，抗炎和镇痛活性

  摘要：

  从3,5-二甲基-4-硝基异恶唑1合成了一系列新的二氢苯并呋喃[3,2- e ]异恶唑并[4,5 - b ] azepin-5（5 aH）-ones 6。用水杨醛处理的化合物1得到相应的硝基苯乙烯基异恶唑3，其与乙酸溴乙酯反应，然后与三乙胺环化，得到乙基2，3-二氢-3-[（3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基）甲基]苯并呋喃-2-羧酸盐5。用SnCl 2 -MeOH进行化合物5的还原环化，得到标题化合物6。化合物4 –通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据表征6。评价了标题化合物6a – g的抗微生物，抗炎，LOX-5抑制和镇痛活性。与标准药物相比，化合物6b和6c表现出显着的抗菌活性，有效的消炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0598-0

文献信息

• CHIMICHI, S.;SIO, F. DE;DONATI, D.;FINA, G.;PEPINO, R.;SARTI-FANTONI, P., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 2, 263-267
  作者：CHIMICHI, S.、SIO, F. DE、DONATI, D.、FINA, G.、PEPINO, R.、SARTI-FANTONI, P.

  DOI：——

  日期：——