3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-9H-β-carboline | 1373353-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-9H-β-carboline
• 英文别名: 3-methyl-1-naphthalen-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1373353-59-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: WPQZOUBRYNZRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-2-[(E)-(naphthalen-2-ylmethylidene)amino]propanenitrile 在 三氟乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

  摘要：

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289675

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine
  作者：Till Opatz、Julien Letessier、Heiner Detert、Katharina Götz

  DOI：10.1055/s-0031-1289675

  日期：2012.3

  Reaction of deprotonated α-(alkylidenamino)nitriles with gramine in the presence of tributylphosphine furnishes α-substituted imines of tryptophane nitrile. Their subsequent intramolecular cyclization followed by dehydrocyanation and oxidation affords 1,3-disubstituted β-carbolines.

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。