2-[(10S,13S,17S)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethylhexahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-3(2H,4H,10H,12H,13H,14H,15H,16H,17H)-ylidene]ethyl picolinate | 1240402-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[(10S,13S,17S)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethylhexahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-3(2H,4H,10H,12H,13H,14H,15H,16H,17H)-ylidene]ethyl picolinate
• CAS: 1240402-16-7
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₃Si
• 分子量: 537.858
• InChiKey: DCAOHBYSHCYIPC-XDFGHQNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(10S,13S,17S)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethylhexahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-3(2H,4H,10H,12H,13H,14H,15H,16H,17H)-ylidene]ethyl picolinate 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到tert-butyl(((10S,13S,17S)-3-ethyl-10,13-dimethyl-3-vinylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在环己烷环的羰基碳上构建季碳。

  摘要：

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc00653j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylidene)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以398 mg的产率得到2-[(10S,13S,17S)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethylhexahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-3(2H,4H,10H,12H,13H,14H,15H,16H,17H)-ylidene]ethyl picolinate
  参考文献：
  名称：

  在环己烷环的羰基碳上构建季碳。

  摘要：

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc00653j