(4bS,6aS,6bS,8S,9S,9aR,10aS,10bR)-9-(hydroxymethyl)-6a-methyl-5,6,6a,6b,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-4bH-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]furan-2,8-diol | 1497381-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4bS,6aS,6bS,8S,9S,9aR,10aS,10bR)-9-(hydroxymethyl)-6a-methyl-5,6,6a,6b,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-4bH-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]furan-2,8-diol
• CAS: 1497381-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: JFMUONFXUYXQHY-PCDHIXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4bS,6aS,9aR,10aS,10bR)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6a-methyl-8-oxo-5,6,6a,6b,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-4bH-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]furan-9-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4bS,6aS,6bS,8S,9S,9aR,10aS,10bR)-9-(hydroxymethyl)-6a-methyl-5,6,6a,6b,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-4bH-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]furan-2,8-diol 、 (4bS,6aS,6bS,8S,9S,9aR,10aS,10bR)-9-(hydroxymethyl)-6a-methyl-5,6,6a,6b,8,9,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-4bH-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]furan-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  内酯-雌二醇衍生物作为1型17β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂的化学合成，表征和生物学评估

  摘要：

  为了控制雌二醇（E2）的形成，我们对合成1型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD1）的抑制剂感兴趣。由于对接实验的结果表明，在19或20位（E环）上取代的E2-内酯衍生物可能与酶的活性位点产生相互作用，因此我们进行了化学合成。从雌酮（E1）开始分四步制备16β，17β-γ-内酯-E2之后，我们通过添加羟甲基，甲基羧酸酯，羧基或烯丙基来引入分子多样性。烯丙基衍生物用作关键中间体，以在α或β位置生成羟乙基侧链。还从两个羟烷基内酯获得了两个内酯。酶法测定显示，内酯和内酯衍生物在过表达17β-HSD1的均质化HEK-293细胞（1μM，34-60％）和表达17β-HSD1的完整T-47D细胞（10，10-40％）中均弱抑制17β-HSD1 μM）。本文是名为“类固醇衍生物作为抑制剂的合成和生物学测试”的特刊的一部分。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2013.05.002