17κ-isopropyl-18-nor-13κ-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one | 66452-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17κ-isopropyl-18-nor-13κ-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one
• CAS: 66452-53-7；93861-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: ABGUNBKPFBRQLD-QGWLNKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 17κ-isopropyl-18-nor-13κ-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Color and fluorescence reaction mechanism of progesterone with sulfuric acid.

  摘要：

  黄体酮（VII）在 97% H2SO4 中的 1H 和 13C 核磁共振谱显示形成了一个阳离子（VIII），当酸性溶液在 80°C 下加热 2 小时后，该阳离子转化为另一个阳离子 χ-301 （X），该阳离子由环 A 中的羟基烯基阳离子和环 D 中的环戊烯基阳离子组成。在反应体系酸强度降低的情况下，X 一方面通过酸碱平衡转化为羟基烷三烯阳离子 χ-482 (XIV)，另一方面通过氧化过程转化为羟基烷四烯阳离子 χ-600 (XV)。通过从有色溶液中分离出相应的共轭碱 17ζ-isopropyl-18-nor-13ζ-androsta-4, 6, 8 (14)-trien-3-one (XII) 和 17-isopropyl-18-norandrosta-4, 6, 8 (14), 13 (17)-tetraen-3-one (XIII)，证实了这些阳离子的结构。阳离子 XIV 和 XV 的 pKa 值分别为-4.6 和-3.8。根据这些结果，提出了标题反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2486