methyl N-tosyl-1-naphthimidate | 1379505-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-tosyl-1-naphthimidate
• CAS: 1379505-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: SQAWSNZEQQDJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 methyl N-tosyl-1-naphthimidate 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到N-(1-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Tertiary α-Silylamines from Aryl Sulfonylimidates via One-Pot, Sequential C–Si/C–C Bond Formations

  摘要：

  An efficient and flexible route for the synthesis of alpha-tertiary (alpha,alpha-dibranched) alpha-silylamines via sequential reactions of sulfonylimidates using readily available phenyldimethylsilyllithium and Grignard reagents is described. The procedure allows successive formation of C-Si/C-C bonds In a single flask.

  DOI：

  10.1021/ol301194e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(萘-1-羰基)-苯磺酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl N-tosyl-1-naphthimidate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Tertiary α-Silylamines from Aryl Sulfonylimidates via One-Pot, Sequential C–Si/C–C Bond Formations

  摘要：

  An efficient and flexible route for the synthesis of alpha-tertiary (alpha,alpha-dibranched) alpha-silylamines via sequential reactions of sulfonylimidates using readily available phenyldimethylsilyllithium and Grignard reagents is described. The procedure allows successive formation of C-Si/C-C bonds In a single flask.

  DOI：

  10.1021/ol301194e