(3aS,4R,10bR,10cS)-2-(4-bromophenyl)-4-(2-oxopropyl)-3a,4,10b,10c-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-e]isoindole-1,3(2H)-dione | 1612794-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: (3aS,4R,10bR,10cS)-2-(4-bromophenyl)-4-(2-oxopropyl)-3a,4,10b,10c-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-e]isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 1612794-73-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 468.371
• InChiKey: XUFNFLLTHGVSJJ-KAIZKOENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-(4-溴苯基)马来酰亚胺 在 奎宁胺 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(3aS,4R,10bR,10cS)-2-(4-bromophenyl)-4-(2-oxopropyl)-3a,4,10b,10c-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thieno[3,2-e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dearomatic Diels–Alder Reactions of Diverse Heteroarenes via π-System Activation

  摘要：

  An asymmetric dearomatic Diels-Alder protocol for various heteroarenes, such as benzofuran, benzothiophene, or even furan, has been developed via pi-system activation. This method involves in situ generation of formal trienamine species embedding a heteroaromatic moiety, and an array of chiral fused frameworks with high molecular complexity and skeletal diversity were efficiently constructed in good to excellent stereoselectivity by the catalysis of a cinchona-based primary amine.

  DOI：

  10.1021/ol501217u