2-((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)acetaldehyde | 1046470-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)acetaldehyde
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-1-(formylmethyl)cyclopropane；2-[(1S,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]acetaldehyde
• CAS: 1046470-60-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: ZQTRRSJZUFLEKH-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)acetaldehyde 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合使用基于环丙基菌株的构象限制和计算模型对过渡态周围共价蛋白酶体抑制剂的非共价结合模式的研究

  摘要：

  为了开发有效的共价抑制剂，应当优化过渡态周围形成共价键的非共价相互作用，因为抑制剂的效能可能取决于过渡态的能量。在这里，我们报告了通过结合使用化学方法（即基于环丙基菌株的构象限制和计算对接方法）对有效的共价蛋白酶体抑制剂3a在过渡态附近的非共价结合模式的有效分析。此外，我们利用本研究构建的蛋白酶体模拟模型，计算了过渡态周围预测的非共价复合物中一系列盐基孢酰胺衍生物的结合能，这与它们的pIC 50密切相关。因此，提出的预测共价抑制剂过渡态附近非共价结合模式的对接方法将有助于共价抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1021/jm400542h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-((1S,2S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于环丙烷的立体化学多样性导向的构象限制策略：具有2,3-甲基丁烷骨架的组胺H 3和/或H 4受体配体

  摘要：

  面向立体化学多样性的构象限制策略可以是开发药物靶蛋白特异性配体的有效方法。发展有力组胺H 3和/或H 4受体配体，一系列的构象受限的类似物组胺基于该策略设计了具有手性反式或顺式-4-氨基-2,3-甲亚甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷结构的化合物。这些立体化学多样的化合物是由以前开发的通用手性化合物合成的环丙烷单位。在这些类似物中，反式环丙烷型化合物 （2 S，3 R）-4-（4-氯苄氨基）-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（5b）对H 3（Hķ我= 4.4 nM）和H 4（ķ我 = 5.5 nM）受体，以及 顺式环丙烷型化合物 （2 R，3 R）-4-氨基-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（6a）是一种有效的选择性H 3受体部分激动剂（ķ我= 5.4 nM）。虽然（2 S，3 R）-4-氨基-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（5a）不具有通常的H

  DOI：

  10.1039/c1ob06496g

文献信息

• Synthesis of 2,3- and 3,4-Methanoamino Acid Equivalents with Stereochemical Diversity and Their Conversion into the Tripeptide Proteasome Inhibitor Belactosin A and Its Highly Potent <i>Cis</i>-Cyclopropane Stereoisomer
  作者：Keisuke Yoshida、Kazuya Yamaguchi、Takayuki Sone、Yuka Unno、Akira Asai、Hideyoshi Yokosawa、Akira Matsuda、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ol8013304

  日期：2008.8.21

  A series of chiral 2,3- and 3,4-methanoamino acid equivalents of stereochernical diversity were designed and synthesized from our chiral cyclopropane units, using a diastereoselective Grignard addition with (R)- or (S)-t-butanesulfinyl imines as the key step. These equivalents were converted into the proteasome inhibitor belactosin A and its cis-cyclopropane stereoisomer. The unnatural cis-isomer was shown to be more than twice as potent as belactosin A as a proteasome inhibitor.