Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine | 103078-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine
• CAS: 103078-61-1
• 化学式: 2C₆H₁₅N*C₁₀H₁₄N₅O₆P
• 分子量: 533.608
• InChiKey: GRNGEYULBPPOGY-VWZUFWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  169.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of histamine, the natural dipeptide carcinine (beta-Ala-HA), and its analogs with 5'-monodeoxyribonucleotides (dNMP) in the presence of triphenylphosphine, 2,2'-dipyridyl disulfide, and N-methylimidazole were studied. The yield of phosphamide derivatives decreases from 72% to 17% as the length of the linker group between the imidazole ring and the terminal aliphatic amino group is increased. Hydrolytic stability of the resulting conjugates was examined. The stability of the bonds in the -O-P(O)(2)-NH- group linking the nucleotide and peptide portions of the conjugate depends on the nature of the heterocyclic base of the nucleotide and decreases in the series dTMP > dCMP > dAMP.

  DOI：

  10.1023/a:1021329324527
• 作为产物：
  描述：

  8,2'-S-cycloinosinyl-(3'-5')-8,2'-S-cycloadenosine 在 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Polynucleotides. LXI. Synthesis and properties of dinucleoside monophosphates containing 8,2'-S-cycloadenosine and 8,2'-S-cycloinosine residues. Sequence dependency of the stability of the stacking conformation.

  摘要：

  合成了三种含有8,2'-去氧-8-硫-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤(As)及其次黄嘌呤衍生物(Is)的二核苷酸单磷酸盐：AspIs, IspAs和IspIs。通过紫外吸收、圆二色性和氢核磁共振测量对其性质进行检验，并与已知呈左手堆积构象的AspAs的性质进行比较，结果表明所有这些二聚体均呈左手堆积构象，堆积程度的顺序为AspAs≈IspAs>AspIs≈IspIs。这种稳定性的序列依赖性可以用左手堆积中碱基重叠的方式来解释。类似的解释可能也适用于相应天然二聚体右手堆积中的序列依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3621