endo-4-methoxy-7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4-diene | 76466-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-4-methoxy-7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4-diene
• 英文别名: endo-8-Cyano-3-methoxy-4,5-benzobicyclo[4.2.0]oct-2-ene；endo-4-methoxy-7-cyano-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
• CAS: 76466-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VCCPWDNRDHYJIC-ZWKOPEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-methoxy-7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4-diene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoadditions of 1- and 2-naphthols and derivatives to acrylonitrile. Conversion of the cyclobutane adducts to cyanoethylnaphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a041
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1-甲氧基萘 以 苯 为溶剂， 生成 endo-4-methoxy-7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈与甲氧基化萘的光化学：介绍光化学亲电-烯烃组合，芳族取代 (Photo-EOCAS) 反应

  摘要：

  研究了丙烯腈（1）与 1,5-二甲氧基萘（2）、1-甲氧基萘（3）和 1,4-二甲氧基萘（4）在不同溶剂中的光化学反应。在极性溶剂（甲醇和乙腈）中，电子传递途径导致形成芳香取代产物（2 和 3）和加成产物（4）。在苯中，会发生由赋形剂介导的[2Ï + 2Ï]环加成反应。形成的环加成物通过[2Ï + 2Ï]环转化进一步发生光诱导重排，然后发生分子内[4Ï + 2Ï]环加成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15071