Cycloheptanemethanol, 1-amino-, 1-(hydrogen sulfate) | 1353225-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Cycloheptanemethanol, 1-amino-, 1-(hydrogen sulfate)
• 英文别名: (1-aminocycloheptyl)methyl hydrogen sulfate
• CAS: 1353225-59-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 223.293
• InChiKey: ANVOVSRGXIUXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptanemethanol, 1-amino-, 1-(hydrogen sulfate) 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1-氨基环庚基)甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  从氨基醇中快速实用合成各种取代牛磺酸

  摘要：

  使用两步一锅法直接从氨基醇中快速且实际地以令人满意的高产率合成各种取代的牛磺酸，其中氨基醇经历硫酸酯化和随后的亚硫酸钠取代。使用相同程序处理氨基取代的仲醇得到 2-取代或 1,2-二-取代的牛磺酸，表明在取代步骤期间形成了作为中间体的氮丙啶。该方法是制备结构多样的 2-取代和 1,2-和 2,2-二取代牛磺酸的最有效途径之一。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000861
• 作为产物：
  描述：

  (1-氨基环庚基)甲醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Cycloheptanemethanol, 1-amino-, 1-(hydrogen sulfate)
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基醇和氮丙啶中多功能合成各种取代牛磺酸

  摘要：

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900759

文献信息

• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Expeditious and Practical Synthesis of Various Substituted Taurines from Amino Alcohols
  作者：Jiaxi Xu、Wei Zhang、Boyuan Wang、Ning Chen、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2007-1000861

  日期：2008.1

  Various substituted taurines have been synthesized expeditiously and practically in satisfactory to good yields directly from amino alcohols using a two-step, one-pot procedure, in which the amino alcohols undergo sulfuric acid esterification and subsequent sodium sulfite substitution. Treatment of amino-substituted secondary alcohols using the same procedure gave 2-substituted or 1,2-di-substituted

  使用两步一锅法直接从氨基醇中快速且实际地以令人满意的高产率合成各种取代的牛磺酸，其中氨基醇经历硫酸酯化和随后的亚硫酸钠取代。使用相同程序处理氨基取代的仲醇得到 2-取代或 1,2-二-取代的牛磺酸，表明在取代步骤期间形成了作为中间体的氮丙啶。该方法是制备结构多样的 2-取代和 1,2-和 2,2-二取代牛磺酸的最有效途径之一。
• Thorpe–Ingold effect in the reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide
  作者：Ning Chen、Zhongyan Huang、Chan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.023

  日期：2011.10

  rates and efficiency, as well as the structure of products in some ring-closure reactions. The reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide produces the desired 4,4-disubstituted thiazolidine-2-thiones, and their isomers 5,5-disubstituted derivatives companying with their oxygen analogues 4,4-disubstituted oxazolidine-2-thiones

  索普-英戈尔德效应是影响闭环速率和效率以及某些闭环反应中产物结构的关键因素。邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐与二硫化碳在氢氧化钾的存在下反应生成所需的4,4-二取代的噻唑烷-2-硫酮及其异构体5,5-二取代的衍生物及其氧类似物4,4-二取代的恶唑烷-2-硫酮。通过2，2-二取代的氮丙啶-1-碳二硫代酸酯中间体合理化了5,5-二取代的噻唑烷-2-硫酮的形成，该中间体是由于索普-英戈尔德效应而产生的。4，