3,9-Dihydro-3,9-dimethyl-2H-purin-2-d-6-amine | 76659-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,9-Dihydro-3,9-dimethyl-2H-purin-2-d-6-amine
• 英文别名: 2-deuterio-3,9-dimethyl-2H-purin-6-amine
• CAS: 76659-85-3
• 化学式: C₇H₁₁N₅
• 分子量: 166.19
• InChiKey: PDIREZWFGMUDMB-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3,9-Dihydro-3,9-dimethyl-2H-purin-2-d-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1729 - 1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. XXXVII. Synthesis and reduction of 3,9-dialkyladenine salts deuterated at the 2-position: Their use in the proton nuclear magnetic resonance study of isotopically unmodified species.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Tsuyoshi NAKASAKA、Kyoko KIZU

  DOI：10.1248/cpb.38.99

  日期：——

  The 2-deuterated species XI-XIII of 3, 9-dimethyladenine salts (Ia, b) and of 3-benzyl-9-methyladenine perchlorate (Ie) have been synthesized from the alkylaminoimidazoles VII and VIII through deuterioformylation with formic-d acid-d, hydrogenolytic demethoxylation, adn amidine-formamido cyclization. Comparison of the proton nuclear magnetic resonance spectra of XI-XIII with those of the isotophically unmodified species Ia, b, e permitted a distinction between C(2)-and C(8)-proton signals observed for a series of 3, 9-dialkyladenine salts (Ia-I) : the C(2)-proton resonates at lower field than does the C(8)-proton by 0.04-0.52 ppm. The low electron density at C(2) of I was also exemplified by the NaBH4 reduction of 3, 9-dimethyladenine perchlorate (Ib) to give the 1, 2-dihydro derivatibe XIX. The structrue of XIX was confirmed by a similar reduction of the 2-deuterated species XII, leading to XX.

  2-氘化物种XI-XIII的3,9-二甲基腺嘌呤盐（Ia, b）和3-苄基-9-甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ie）是通过与氘代甲酸（formic-d acid-d）的氘代甲酰化反应，以及氢解去甲氧基化和胍基-氨基甲酰化环化反应，从烷基氨基咪唑（VII和VIII）合成的。将XI-XIII的质子核磁共振谱与未同位素修饰的种类Ia, b, e进行比较，可以区分在一系列3,9-二烷基腺嘌呤盐（Ia-I）中观察到的C(2)和C(8)质子信号：C(2)质子的共振频率在0.04-0.52 ppm范围内低于C(8)质子。同时，I的C(2)位点的低电子密度也通过对3,9-二甲基腺嘌呤过氯酸盐（Ib）的NaBH4还原反应得到体现，生成了1,2-二氢衍生物XIX。XIX的结构通过对2-氘化物种XII进行类似的还原反应确认，得到了XX。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Nakasaka, Tsuyoshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1729 - 1734
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Nakasaka, Tsuyoshi、Kizu, Kyoko

  DOI：——

  日期：——