6-iodo-2,3-dimethylquinoxaline | 17635-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-2,3-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 6-Iod-2,3-dimethyl-chinoxalin；6-Jod-2,3-dimethyl-chinoxalin
• CAS: 17635-25-5
• 化学式: C₁₀H₉IN₂
• 分子量: 284.099
• InChiKey: KWWLREADJURYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2-nitroaniline 、 2,3-丁二醇 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到6-iodo-2,3-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铁催化一锅法合成喹喔啉：2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合

  摘要：

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。

  DOI：

  10.1039/d1ra02532e

文献信息

• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。
• DRUG-CONJUGATES WITH A TARGETING MOLECULE AND TWO DIFFERENT DRUGS
  申请人：Sorrento Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3057610B1

  公开（公告）日：2021-09-22