dimethanoanthracene | 82468-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dimethanoanthracene
• 英文别名: (1β,4β,4aα,9α,9aα,10α)-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydro-1,4:9,10-dimethanoantracene；(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-pentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9,11,13-triene
• CAS: 82468-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: VWMIKOJUDBEKIP-LHTOIUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethanoanthracene 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成全刚性共价连接的双卟啉体系，用于研究远程电子转移和能量转移过程

  摘要：

  描述了新型刚性共价连接的双卟啉系统3-5和单卟啉模型6的合成。合成策略需要邻苯二胺单元11的形成，以及它们与二氧四苯基氯12的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61753-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6R,7R,8R)-10,11,13-trichloropentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9(14),10,12-triene 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADDON-ROW, M. N.;PATNEY, H. K.;PASUPULETI, L. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 2, 307-317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The observation of remarkable effects of remotely connected but spatially proximate hydroxy-groups on the rates and regiochemistry of the birch reduction of aromatic rings and double bonds
  作者：Evangelo Cotsaris、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/p29840001487

  日期：——

  competitive-rate studies of Birch reduction (Li, ButOH, NH3) of a series of alicyclic compounds, (6)–(13), are described. The hydrocarbons (6a)–(8a) and the syn-methoxy derivative (6c) are slowly reduced to give the unconjugated dienes such as (16a). In contrast the syn-alcohols (6b)–(8b)were rapidly reduced to give the monoenes (17),(19), and (22), respectively. Reduction of the syn-alcohol (10b) was also

  （栗，卜Birch还原的产物和竞争速率研究吨OH，NH 3的一系列脂环族化合物中的），（6） - （13），中描述。将烃类（6a）-（8a）和顺甲氧基衍生物（6c）缓慢还原，得到未共轭的二烯，例如（16a）。相反，合成醇（6b）–（8b）迅速还原，分别得到单烯（17），（19）和（22）。减少合成醇（10b）也非常快，但降冰片醇（11a）和（12a）的速率仅显示中等程度的提高。上述每种醇显示出分子内OH⋯键。（1），（6a），（10a），（11b）和（12b）的桦木还原均不符合分子内OHπ键，它们似乎服从三阶动力学[方程式（3）]，而与OHπ键结合的醇（6b），（10b），（11a）和（12a）遵循二阶和三阶动力学[方程式（5）]的组合。减少酒精的速率和产品数据（6b）-（8b），（10b），（11a）和（12a）是根据这些基板中分子内OH⋯π键的存在来解释的。观察到的二阶动力学用阴离子自
• Remarkable effects of remotely connected but spatially proximate hydroxy-groups on the brich reduction of o-xylene moieties
  作者：Evangelo Cotsaris、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/c39820001206

  日期：——

  Brich reductions of the syn-alcohols (1c) and (6)(where the OH group is the substituent on the methano-bridge nearest to the aromatic ring) were atypical in that they were extremely rapid and have products (3) and (7) respectively; these results are explained by the ability of the proximate hydroxy-group to act as an efficient proton source.

  合成醇（1c）和（6）（其中OH基是最接近芳环的甲醇桥上的取代基）的Brich还原反应异常快，并具有产物（3）和（7）） 分别; 这些结果可以通过邻近羟基充当有效质子源的能力来解释。
• Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K.; Pasupuleti, Lakshmi N., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 307 - 318
  作者：Paddon-Row, Michael N.、Patney, Harish K.、Pasupuleti, Lakshmi N.

  DOI：——

  日期：——