(1R,2R,4R)-4-azido-2-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol | 125249-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-4-azido-2-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 125249-59-4
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₂
• 分子量: 399.492
• InChiKey: DALUMOCPYWNWIY-CTUHWIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-azido-2-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (+)-carbocyclic thymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通手性库的不同对映体纯净的碳环2'-脱氧核糖核苷类似物的立体特异性合成和抗病毒特性：（+）-（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one。

  摘要：

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm00167a011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies towards (−)-carba-3′-deoxy-3′-fluorothymidine.
  作者：J. Béres、Gy. Sági、E. Baitz-Gács、I. Tömösközi、L. Gruber、L. Ötvös

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85137-1

  日期：1989.1
• BERES, J.;SAGI, GY.;BAITZ-GACS, E.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;OTVOS, L., TETHRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6271-6280
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、BAITZ-GACS, E.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——
• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;GULACSI, E.;OTVOS, L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2681-2684
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、GULACSI, E.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——