(1S)-2-<((R)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1,2,3,4-tetrahydroharmine | 110691-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S)-2-<((R)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1,2,3,4-tetrahydroharmine
• 英文别名: (1S)-2-[((R)-1-phenylethyl)carbamoyl]-1,2,3,4-tetrahydroharmine；(1S)-7-methoxy-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxamide
• CAS: 110691-55-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: GVLIKUQPKFLHJD-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pentanolate 、 (1S)-2-<((R)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1,2,3,4-tetrahydroharmine 以 戊醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-phentyl N-(1-phenylethyl)carbamate 、 (-)-Tetrahydroharmine
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢-2H-beta-咔啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-2-<((R)-1-phenylethyl)carbamoyl>-1,2,3,4-tetrahydroharmine
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620

文献信息

• CHRISEY, LINDA A.;BROSSI, ARNOLD, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 267-270
  作者：CHRISEY, LINDA A.、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——