3-ethoxycarbonyl-3-fluoro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 198208-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-3-fluoro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: ethyl 3-fluoro-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 198208-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₆FNO₃
• 分子量: 229.251
• InChiKey: QLWHVAMHVUCEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-fluoro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 以 盐酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(+/-)-3-fluoro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 rhodium on alumina 、 镍 甲酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-3-fluoro-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h