(-)-(1a'R,2R,7b'R)-1a'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphtho[1,2-b]oxirene]-3',5(4H,7b'H)-dione | 1240403-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(1a'R,2R,7b'R)-1a'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphtho[1,2-b]oxirene]-3',5(4H,7b'H)-dione
• 英文别名: (1aR,2R,7bR)-spiro[1a,7b-dihydronaphtho[1,2-b]oxirene-2,5'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 1240403-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: SFBSSLIVUQQZTK-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione 在 3-氰基吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(-)-(1a'R,2R,7b'R)-1a'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphtho[1,2-b]oxirene]-3',5(4H,7b'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘催化1-萘酚衍生物的对映体选择性氧化Kita螺内酯化和一锅非对映选择性氧化为环氧螺内酯

  摘要：

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.060

文献信息

• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。