2-chloro-6-fluorophenyl 4-chlrorobenzoate | 1443037-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-chloro-6-fluorophenyl 4-chlrorobenzoate
• 英文别名: 4-chloro-benzoic acid 2-chloro-6-fluoro-phenyl ester；2-fluoro-6-chlorophenyl-4-chlorobenzoate；2-chloro-6-fluorophenyl 4-chlorobenzoate；(2-chloro-6-fluorophenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 1443037-88-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂FO₂
• 分子量: 285.102
• InChiKey: MFTYJPRCQHSWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-fluorophenyl 4-chlrorobenzoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-Chloro-4-[[5-[[2-chloro-4-(4-chlorobenzoyl)-6-fluorophenoxy]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]-5-fluorophenyl]-(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles as anti-cancer agents

  摘要：

  A series of 2,5-di(4-aryloylaryloxymethyl)-1,3,4-oxadiazoles 9a-j were obtained via multistep synthesis from hydroxybenzophenones 4a-e. The cytotoxicity of compounds 9a-j was evaluated against human leukemia cell lilies (K562 and CEM). The compounds exhibited moderate to good anti-cancer activity with compounds 9b and 9i having a chloro group exhibiting the best activity (IC50 = 10 mu M). Compound 9i exhibited activity against both the cell lines and 9b only exhibited activity against CEM. Further, a lactate dehydrogenase (LDH) assay and DNA fragmentation studies of the compounds 9a-j were also performed. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.02.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯酚 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-chloro-6-fluorophenyl 4-chlrorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮类似物对靶向血管生成和细胞凋亡的肿瘤生长抑制的关键作用†

  摘要：

  在现代生物学中，重要的重大课题之一是具有特定靶点的抗癌药物的进展。新型合成二苯甲酮类似物的血管预防和体外肿瘤抑制活性已得到深入研究和非常系统的探索。新型二苯甲酮类似物（ 9a-d和10a-d ）在同一化学主链的不同位置被甲基、氯和氟基团取代，并包含取代基数量的变化，已通过多步过程合成并表征。在这项研究中，我们进一步评估了新合成的化合物对 A549、HeLa 和 MCF-7 细胞的细胞毒性和抗增殖作用。进一步评估了有效的先导化合物的抗血管生成作用。通过构效关系，我们发现，与其他化合物相比，化合物9d中二苯甲酮环中甲基、氯和氟基团数量的增加导致了更高的效力。肿瘤抑制得到显着促进，这反映在对体内系统（例如 CAM）新血管形成的影响上。化合物9d在计算机中通过氢键与rVEGF相互作用，从而下调血管生成中VEGF的表达。我们的研究表明，基于克隆形成和细胞迁移测定，化合物9d具有通过将细胞周期阻滞在 G2/M

  DOI：

  10.1039/c7md00593h

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and apoptogenic efficacy of novel N-heterocycle analogs to target B-cell lymphoma 2/X-linked inhibitors of apoptosis proteins to regress melanoma
  作者：Zabiulla Zabiulla、Vikas H. Malojirao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Prabhu Thirusangu、B. T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1007/s00044-019-02357-x

  日期：2019.8

  compounds were confirmed by IR, 1H, 13C, NMR, and mass spectra and also by elemental analyses. The newly synthesized molecules were screened for selectivity against cancers of different origin through cell based assay system using B16F10, A375, A549, HepG2, ACHN, and MCF7 cells. The results postulated that compound 11f with two bromo groups at the para position in rings A and E and two methyl groups at ortho

  通过多步过程合成了一系列具有酰胺键11a - 1的新型哌啶共轭二苯甲酮类似物。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C，NMR和质谱以及元素分析确认。通过基于细胞的测定系统，使用B16F10，A375，A549，HepG2，ACHN和MCF7细胞筛选新合成的分子对不同来源的癌症的选择性。结果假定化合物11f在环A和E的对位上有两个溴基，在环B和D的邻位上有两个甲基，具有针对黑素瘤的靶向特异性作用，突出了取代基的重要性。线下研究进一步推断化合物11f引发导致细胞死亡的凋亡性细胞事件。最终机制的研究表明，化合物11f成为B细胞淋巴瘤2的双重抑制剂和X连锁的凋亡抑制剂，导致Bax和Bad的上调。此外，在小鼠黑素瘤中具有相似的机制模拟了抗增殖作用。分子对接实验进一步证实了化合物11f通过强大的氢键具有对B细胞淋巴瘤2和X连锁凋亡抑制剂的超强亲和力。该研究暗示通过诱导凋亡作用鉴定具有针对黑素瘤的选
• Design and synthesis of diamide-coupled benzophenones as potential anticancer agents
  作者：Zabiulla、H.G. Shamanth Neralagundi、A. Bushra Begum、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.040

  日期：2016.6

  A series of diamide-coupled benzophenone, 2-(4-benzoyl-phenoxy)-N-2-[2-(4-benzoyl-phenoxy)-acetylamino]-phenyl}-acetamide analogues (9a-l) were synthesized by multistep reactions and all compounds were well characterized. Among the series (9a-l), compound 9k with three methyl groups at ortho position in rings A, B, and D and bromo group at the para position in ring E was selected as a lead compound

  一系列二酰胺偶联的二苯甲酮2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-N- 2- [2-（2-（4-苯甲酰基-苯氧基）-乙酰氨基]-苯基}-乙酰胺类似物（9a-1）的合成多步反应和所有化合物都得到了很好的表征。在系列（9a-1）中，通过对多种癌细胞类型进行筛选，选择了在环A，B和D的邻位具有三个甲基，在环E的对位具有溴基的化合物9k作为先导化合物。体外细胞毒性和抗增殖测定系统。而且，化合物9k的细胞毒性性质导致体内肿瘤生长的退化，这可能是由于小鼠腹膜衬里血管生成减少导致肿瘤生长退化的缘故。
• Synthesis and antiproliferative activity of benzophenone tagged pyridine analogues towards activation of caspase activated DNase mediated nuclear fragmentation in Dalton’s lymphoma
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、Prabhu Thirusangu、H.D. Gurupadaswamy、V. Girish、H.G. Shamanth Neralagundi、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.001

  日期：2016.4

  against DLA cells by in vitro and in vivo studies. The results suggested that, compounds 8b with fluoro group and 8e with chloro substituent at the benzoyl ring of benzophenone scaffold as well as pyridine ring with hydroxy group exhibited significant activity. Further investigation in mouse model suggests that compounds 8b and 8e have the potency to activate caspase activated DNase (endonuclease) which

  通过多步反应序列合成了一系列具有吡啶核8a - 1的二苯甲酮，并通过体外和体内研究评估了其对DLA细胞的抗增殖活性。结果表明，在二苯甲酮骨架的苯甲酰基环上具有氟基的化合物8b和具有氯取代基的化合物8e以及具有羟基的吡啶环均显示出显着的活性。小鼠模型的进一步研究表明化合物8b和8e 具有激活caspase活化的DNase（核酸内切酶）的能力，该酶负责DNA片段化，这是细胞凋亡的主要标志，从而抑制了道尔顿淋巴瘤腹水肿瘤的生长。