(S)-bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(pyrrolidin-2-yl)methanol | 1174179-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(pyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 1174179-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O
• 分子量: 261.327
• InChiKey: SGQJUBVNQZSPSN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到[bis(1-methylimidazol-2-yl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与水中硝基烯烃的高迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901204b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[hydroxy-bis(1-methylimidazol-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(S)-bis(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)(pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与水中硝基烯烃的高迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901204b