diethyl (2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1379657-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1379657-81-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClNO₃P
• 分子量: 379.823
• InChiKey: SKKIHMHLEDHCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 12-bromo-10-chloro-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素键 (XB) 促进 N-芳基四氢异喹啉的 α-三溴甲基化并进一步环化为 5,6-二氢吲哚并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 C₃₆H₃₄N₆O₆P₂Ru⁽²⁺⁾*H₂O*2Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethyl (2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钌(II)与膦酸酯取代的菲咯啉配体的配合物作为可重复使用的光氧化还原催化剂

  摘要：

  Ru( II )与多吡啶基配体（2,2′-联吡啶= bpy，1,10-菲咯啉= phen）的配合物在光催化有机反应的发展中发挥着核心作用。在这项工作中，我们合成了四种带有两个膦酸酯取代基 P(O)(OH)(OR) (R = H) 的混合配体 [Ru(phen)(bpy) 2 ] 2+型配合物 ( Ru-Pcat-A ) , Et) 以高产率连接到杂环的 3,8 位（ Ru-3,8PH和Ru-3,8PHEt ）和 4,7 位（ Ru-4,7PH和Ru-4,7PHEt ）处的 phen 核心（ 87–99%）并使用光谱方法对其进行表征。采用单晶X射线衍射测定了Ru-4,7PH中二位苯配体的配位模式。该配合物以中性物质存在，并在晶体中形成一维氢键框架。发现本工作中制备的所有复合物的光吸收特性相似。然而，水溶液中的发射最大值受到杂环取代的显着影响，范围从Ru-4,7PH的 629 nm 到Ru-3

  DOI：

  10.1039/d3dt02936k

文献信息

• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Efficient visible light-mediated cross-dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines catalyzed by a polymer-immobilized iridium-based photocatalyst
  作者：Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4gc00058g

  日期：——

  heterogeneous photocatalyst via a radical polymerization process is described, and its catalytic activity was evaluated for the aerobic phosphonylation reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines under visible light irradiation.

  描述了通过自由基聚合过程固定铱基异质光催化剂，并在可见光照射下评估了其催化活性对N-芳基四氢异喹啉的需氧膦酰化反应。