醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质L | 66880-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质L
• 英文名称: 5β,6β-epoxy-20-oxo-pregn-16-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5β,6β-epoxy-16-pregnen-20-one；3β-acetoxy-5β,6β-epoxypregn-16-en-20-one；3β-acetoxy-5,6-epoxy-16-pregnen-20-one；[(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,16S)-15-acetyl-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-14-en-5-yl] acetate
• CAS: 66880-01-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: UYNAMKNNUDDKNG-IKFOUQIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 MMPP 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质M 、 醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质L
  参考文献：
  名称：

  使用双（邻过氧化邻苯二甲酸酯）六水合镁高效不饱和类固醇的环氧化

  摘要：

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.100

文献信息

• Galagovsky, L. R.; Burton, G.; Gros, E. G., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 7, p. 806 - 810
  作者：Galagovsky, L. R.、Burton, G.、Gros, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of natural targets by dioxiranes. Oxyfunctionalization of steroids
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Enrico Mincione、Teresa Prencipe、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo00033a053

  日期：1992.3
• Microbial transformation of 5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-16-pregnen-20-one by Trichoderma viride
  作者：Hong-Min Liu、Wenzhong Ge、Heping Li、Jian Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.009

  日期：2007.6

  Fermentation of 5 alpha,6 alpha-epoxy-3 beta-hydroxy-16-pregnen-20-one (4) with Trichoderma viride under aerobic condition yielded 3 beta,5 alpha,6 beta-trihydroxy-16-pregnen-20-one (5) and 3 beta,5 alpha,6 alpha, 15p-tetrahydroxy-16-pregnen-20-one (6). Each microbial metabolite was characterized by spectroscopic methods. Compounds 6 and 3 beta,5 alpha,15 beta-trihydroxy-16-pregnen-6,20-dione (7) are reported for the first time. (c) 2007 Published by Elsevier Inc.