[4-(1-naphthyl)-1,3-butadiynyl]trimethylsilane | 108183-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-(1-naphthyl)-1,3-butadiynyl]trimethylsilane
• 英文别名: 1-(trimethylsilylbutadiynyl)naphthalene；trimethyl(4-naphthalen-1-ylbuta-1,3-diynyl)silane
• CAS: 108183-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₆Si
• 分子量: 248.4
• InChiKey: ASLAELVTLVNYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [4-(1-naphthyl)-1,3-butadiynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C–C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes

  摘要：

  用三甲基硅基乙炔、叔丁基乙炔和三甲基硅基丁二炔基取代的萘的光物理和光化学性质通过测量荧光产率、寿命和三重态吸收进行研究。在萘骨架的1位引入三甲基硅基乙炔和叔丁基乙炔基团显著增强了荧光和内部转换（ISC）。2位取代的萘的荧光速率较低。乙炔基团对1位取代萘的影响可以通过萘骨架短轴上的跃迁矩增加来解释。在萘骨架的1位或2位替代三甲基硅基丁二炔基团导致荧光产率显著降低（约为0.01），而ISC产率增加（0.99）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0652-4

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Modification of the Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement: a facile route to unsymmetrical butadiynes
  作者：Erin T Chernick、Sara Eisler、Rik R Tykwinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01901-3

  日期：2001.12

  echell rearrangement has been used to form unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes from 1,1-dibromo-olefin precursors. The reaction proceeds via lithium–halogen exchange, followed by migration of the aryl or alkynyl moiety to provide the butadiyne framework. The facile formation of the dibromo-olefins in three steps from commercially available aryl aldehydes or carboxylic acid chlorides makes this

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。