3-fluoro-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid | 1601461-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-fluoro-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1601461-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 237.274
• InChiKey: ZGTFOCBVWSBXJA-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到3-fluoro-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines

  摘要：

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-甲氧基甲基-N-(三甲基甲硅基)甲基-1-苯乙胺 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-fluoro-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure (R-) and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines

  摘要：

  (R-)- and (S-)-3-fluoro-3-aminomethylpyrrolidines were synthesized from methyl alpha-fluoroacrylate in eight steps. alpha-Phenylethylamine was used as a chiral auxiliary to separate the racemic mixture. The overall synthesis yield was 31%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.002