(6aR,11aR)-3-isopropyl-8,8,11a-trimethyl-6a,8,9,10,11,11a-hexahydrocyclohepta[c]isochromene-5,7-dione | 1243263-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,11aR)-3-isopropyl-8,8,11a-trimethyl-6a,8,9,10,11,11a-hexahydrocyclohepta[c]isochromene-5,7-dione
• 英文别名: (6aR,11aR)-8,8,11a-trimethyl-3-propan-2-yl-6a,9,10,11-tetrahydrocyclohepta[c]isochromene-5,7-dione
• CAS: 1243263-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: HRYZSRAOVCBPFF-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rickitin 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(4aS,9aR)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  将C19去甲二萜类化合物连接到C20二萜类化合物：6-羟基-5,6-脱氢苏糖醇，6-羟基sugiol和Taiwaniaquinone H的总合成以及二氯蒽酮的形式合成

  摘要：

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218806

文献信息

• Connecting C19 Norditerpenoids to C20 Diterpenes: Total Syntheses of 6-Hydroxy-5,6-dehydrosugiol, 6-Hydroxysugiol, and Taiwaniaquinone H, and Formal Synthesis of Dichroanone
  作者：Karl Gademann、Chandan Jana、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1055/s-0029-1218806

  日期：——

  involves a benzilic acid rearrangement followed by decarboxylation. On the basis of this approach, a total synthesis of (-)-taiwaniaquinone H and a formal synthesis of (-)-dichroanone have been achieved. terpenoids - biomimetic synthesis - biosynthesis - oxidations - stereoselective synthesis - total synthesis

  尖锐的二羟基化氧化枞豆衍生物的B-环，得到天然产物6-羟基-5,6-脱氢苏木醇和6-羟基苏木醇 。此外，进一步氧化得到羟基二酮衍生物，其提供了进入天然产物的C 19 taiwaniaquinoid家族的合成入口。该途径基于生物合成考虑，并且涉及苯甲酸重排，然后脱羧。在这种方法的基础上，已经实现了（-）-台湾wan醌H的全合成和（-）-二噻喃酮的形式合成。 萜类化合物-仿生合成-生物合成-氧化-立体选择性合成-全合成