(S,E)-2-(3-methylbut-1-enyl)chroman | 1268368-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S,E)-2-(3-methylbut-1-enyl)chroman
• CAS: 1268368-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: HKWZEGGDVJTVHO-BUUCAEBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-(3-methylbut-1-enyl)chroman 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-(chroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1-butyne 在 copper(l) iodide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 二甲基乙氧基硅烷 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S,E)-2-(3-methylbut-1-enyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  手性转移在Au催化的单烯丙基二醇的环化反应中：基于烯烃几何学的特定对映异构体的选择性访问。

  摘要：

  当使用手性烯丙基醇时，金（I）催化的单烯丙基二醇的环化以形成四氢吡喃显示出高度立体选择性。仅在烯烃几何形状上不同的底物以高收率和良好的手性转移提供了来自正式S N 2'反应的对映体产物。当底物包括另外的立体中心时，烯丙醇的立体化学也有效地控制了面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol200203k