8a-ethenyl-5-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isochromen-6-one | 1228437-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8a-ethenyl-5-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isochromen-6-one
• CAS: 1228437-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RNHPGQFMDKBAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-((pent-3-yn-1-yloxy)methyl)-1-vinylcyclopropane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、20.27 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到8a-ethenyl-5-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的1-炔-乙烯基环丙烷和两个CO单元的缩甲醛[5+1]/[2+2+1]环加成：一步构建多功能角三环5/5/6化合物

  摘要：

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ja110039h

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed [(3 + 2) + 1] Cycloaddition of 1-Yne/Ene-vinylcyclopropanes and CO: Homologous Pauson−Khand Reaction and Total Synthesis of (±)-α-Agarofuran
  作者：Lei Jiao、Mu Lin、Lian-Gang Zhuo、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol100625e

  日期：2010.6.4

  A novel Rh(I)-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition, which can be regarded as a homologous Pauson-Khand reaction, was developed to synthesize bicyclic cyclohexenones and cyclohexanones, enabling a new approach for synthesis of six-membered carbocycles ubiquitously found in natural products and pharmaceutics. The significance of the Rh-catalyzed [(3 + 2) + 1] cycloaddition has been demonstrated by the total synthesis of a furanoid sesquiterpene natural product, a-agarofuran, in which the bicyclic skeleton was constructed by the [(3 + 2) + 1] reaction of 1-yne-VCP and CO.
• Rh(I)-Catalyzed Formal [5 + 1]/[2 + 2 + 1] Cycloaddition of 1-Yne-vinylcyclopropanes and Two CO Units: One-Step Construction of Multifunctional Angular Tricyclic 5/5/6 Compounds
  作者：Mu Lin、Feng Li、Lei Jiao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja110039h

  日期：2011.2.16

  A novel Rh(I)-catalyzed formal [5 + 1]/[2 + 2 + 1] cycloaddition of 1-yne-vinylcyclopropanes and two CO units for the construction of multifunctional angular tricyclic 5/5/6 skeletons with one or two adjacent bridgehead quaternary all-carbon stereocenters in one step has been developed. Preliminary density functional theory calculations have been carried out to investigate the reaction mechanism and

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。