(S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate | 197142-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-6-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 197142-43-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 467.681
• InChiKey: CELUWWRCTQGPGZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 苯基溴化硒 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of enantiopure diversely functionalized prototypical piperidinone libraries, and constrained analogs of 4-substituted 2-amino adipic acid

  摘要：

  Enantiopure 2-substituted 4.5-unsaturated piperidinones were subjected to stereocontrolled nitroalkane additions and the corresponding products were further manipulated to produce 4-aminomethyl derivatives. Diverse substitution led to a set of 4-arylsulfonamides and O-carbamates as examples of prototypical piperidinone libraries with two sites of diversity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00183-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（6-氯吡啶-3-基氧基甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐（SUVN-911）的发现和开发：一种新型，有效，选择性和口服活性的神经元烟碱乙酰胆碱α4β2受体拮抗剂治疗抑郁症。

  摘要：

  在对α4β2受体的体外亲和力以及对α3β4受体的选择性，药代动力学评估以及在强制游泳试验中的体内功效的指导下，进行了一系列化学优化，从而鉴定出3-（6-氯吡啶-3-基氧基甲基）临床候选药物为-2-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐（9h，SUVN-911）。化合物9h是有效的α4β2受体配体，其Ki值为1.5nM。它显示出对神经节α3β4受体的结合亲和力> 10μM，除了对其他70个靶标表现出选择性。它具有口服生物利用度，并在大鼠中表现出良好的大脑渗透能力。大鼠中明显的抗抑郁活性和剂量依赖性受体占有率支持其在抑郁症治疗中的潜在治疗作用。它不影响运动活性，其剂量比其有效剂量高出几倍。它没有心血管和胃肠道副作用。成功的动物长期安全性研究以及健康人在安全性，耐受性和药代动力学方面的1期评估为进一步的发展铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00790

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：McKinnell Robert Murray

  公开号：US20130287731A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides compounds of formulas (I) or (II): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了以下式(I)或(II)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• The Synthesis of Enantiopureω-Methanoprolines andω-Methanopipecolic Acids by a Novel Cyclopropanation Reaction: The“Flattering” of Proline
  作者：Stephen Hanessian、Ulrich Reinhold、Gabriella Gentile

  DOI：10.1002/anie.199718811

  日期：1997.9.17