diethyl (2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate | 87992-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diethyl (2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 87992-98-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClNO₃P
• 分子量: 379.823
• InChiKey: YXKIPRQVUBLTEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以52%的产率得到4-bromo-2-(3-chlorophenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化继电器（CHAR）氧化四氢异喹啉的惰性sp3 C–H键：功能化的异喹啉-1-酮的构建

  摘要：

  TBN / O 2引发的THIQs相对惰性3,4-C–H键的氧化得以完成，其中α-磷酸酯基的存在对于实现双氧捕获和分子内HAT（CH活化）至关重要继电器CHAR），实现了高产量地合成一系列异喹啉-1-酮。机理研究证实3，4-双键的形成是由CHAR过程介导的。这项工作提供了一种实现远程C–H键激活的新策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc00550b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Ozegowski, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 437 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SbCl ₃ Initiated Aerobic Phosphorylation of <i>sp</i> ^<i>3</i> C−H Bond: A Facile Approach to α‐Phosphorylated Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuemei Li、Shuwei Zhang、Qiyuan Ma、Han Ding、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/asia.202200656

  日期：2022.10.4

  As a typical Lewis acid catalyst, SbCl3 can not only initiate classic acid-catalyzed reactions, but also aerobic sp3 C−H functionalization of N-aryltetrahydroisoquinolines, providing a series of α-aminophosphonates in high yields.

  作为典型的路易斯酸催化剂，SbCl 3不仅可以引发经典的酸催化反应，还可以对 N-芳基四氢异喹啉进行好氧sp 3 C-H 官能化，以高收率提供一系列 α-氨基膦酸盐。
• Halogen Bond (XB) Promoted α-Tribromomethylation of <i>N</i>-Aryltetrahydroisoquinolines and Further Cyclization to 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Yuemei Li、Shuwei Zhang、Han Ding、Zheng Sun、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00861

  日期：2023.8.4

  Using CBr4 as a halogen bond donor and the source of tribromomethyl group, a halogen bond promoted tribromomethylation of N-aryltetrahydroisoquinolines was achieved. This reaction was also extended to the construction of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton through a one-pot process. The mechanistic study confirmed the existence of the halogen bond.

  以CBr 4作为卤键供体和三溴甲基源，实现了卤键促进N-芳基四氢异喹啉的三溴甲基化。该反应还通过一锅法扩展到二苯并吡咯啉生物碱骨架的构建。机理研究证实了卤键的存在。
• Development of Cyanopyridazine Derivatives as Photoredox Catalysts and Evaluation of their Catalytic Performance
  作者：Yinhong Tang、Yan Liu、Peng Zhu、Junsen Pang、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.202301396

  日期：2024.6.10

  interesting fluorescence properties and have the potential to be developed into bimodal photoredox catalysts. One has been confirmed to be an photoredox catalyst in the reactions of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphite, nitromethane, malonitrile and sodium thiocyanate, led to 22%‐95% yields. The catalyst capabilities remain with recyclable using under the reaction conditions.

  通过一系列 (3+3) 环加成/氧化芳构化/衍生化步骤开发了一系列氰基哒嗪衍生物。对这些化合物的物理化学性质的研究表明，四种化合物具有有趣的荧光性质，并且有可能开发成双峰光氧化还原催化剂。其中一种已被证实在 N-芳基四氢异喹啉与亚磷酸盐、硝基甲烷、丙二腈和硫氰酸钠的反应中作为光氧化还原催化剂，产率达到 22%‐95%。催化剂的性能在反应条件下仍可回收利用。
• GROSS, H.;OZEGOWSKI, S., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 3, 437-445
  作者：GROSS, H.、OZEGOWSKI, S.

  DOI：——

  日期：——