1-苯基-3-二甲基(乙基)甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 | 882051-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-二甲基(乙基)甲硅烷基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-3-dimethyl(ethyl)silyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-[Ethyl(dimethyl)silyl]-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 882051-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: HIUZVXMQRNTPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-二甲基(乙基)甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-(OMe)2-(PPh₂)2-1,1';3',3'';1'',1'''-(naphthyl)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,3S)-3-(ethyldimethylsilyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indanones:  Development of a New “Axially Chiral” Bisphosphine Ligand

  摘要：

  A rhodium-catalyzed asymmetric isomerization of racemic alpha-arylpropargyl alcohols to beta-chiral indanones has been developed. High enantioselectivity has been realized by the use of a newly developed axially chiral bisphosphine ligand. This ligand is unique in the sense that its axial chirality is fixed to a single configuration upon complexation to a transition metal due to other chiral axes existing within the same molecule.

  DOI：

  10.1021/ja056584s
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.59 g的产率得到1-苯基-3-二甲基(乙基)甲硅烷基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Indanones:  Development of a New “Axially Chiral” Bisphosphine Ligand

  摘要：

  A rhodium-catalyzed asymmetric isomerization of racemic alpha-arylpropargyl alcohols to beta-chiral indanones has been developed. High enantioselectivity has been realized by the use of a newly developed axially chiral bisphosphine ligand. This ligand is unique in the sense that its axial chirality is fixed to a single configuration upon complexation to a transition metal due to other chiral axes existing within the same molecule.

  DOI：

  10.1021/ja056584s