(4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane | 115378-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-((S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane；(3S)-2-[(4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 115378-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: JIQCMTSASAAYPD-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-<(S)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• Remote acyclic stereocontrol. Chiral synthesis of (+)-pedamide
  作者：Takeshi Matsumoto、Fuyuhiko Matsuda、Kazuo Hasegawa、Mitsutoshi Yanagiya

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80017-4

  日期：1984.1

  Synthesis of optically active pedamide (3), one of the tetrahydropyran moieties of the potent insect poison pederine (1), has been accomplished through a new, remote controlled asymmetric reduction of a ketone as key step.

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。
• A Formal Synthesis of Aplasmomycin. Assembly of the C3–C17 Segment Based on Remote Controlled Asymmetric Reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyosi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2097

  日期：1987.10.5

  The C3–C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey’s total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form through remote controlled asymmetric reductions.

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3469-3488
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——