(1S,9R)-12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1228753-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,9R)-12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,9R)-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-11,11-dicarboxylate
• CAS: 1228753-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: MEKFOWLPYXLNBA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(2-formylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,9R)-12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Efficient Construction of Oxa- and Aza-[<i>n</i>.2.1] Skeletons: Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Carbonyls and Imines
  作者：Siyang Xing、Wenyan Pan、Chang Liu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201000563

  日期：2010.4.19

  Building bridges: A Lewis acid promoted intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with aldehydes, ketones, and imines (see scheme) has been developed to provide a general and efficient strategy for construction of bridged oxa‐ and aza‐[n.2.1] (n=2,3,4) skeletons. To highlight this method, the core of platensimycin was also constructed.

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。