ethyl 3-(4-(3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-oxopropyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate | 1373156-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 3-(4-(3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-oxopropyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate
• CAS: 1373156-63-8
• 化学式: C₂₇H₂₀ClF₂NO₄
• 分子量: 495.91
• InChiKey: MFUYQNBUSDEWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-oxopropyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-[4-[3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-oxo-propyl]phenyl]isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-methylphenyl)isoxazole-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 3-(4-(3-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-oxopropyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070