2,6-dihydroxy-3,7-bis(methylthio)naphthalene | 1453485-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-3,7-bis(methylthio)naphthalene
• 英文别名: 3,7-Bis(methylsulfanyl)naphthalene-2,6-diol
• CAS: 1453485-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 252.358
• InChiKey: TUYDVLSEIHKYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-3,7-bis(methylthio)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-bis(methylthio)-3,7-bis[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-3,7-双(甲基硫代)-萘 在 二氯甲烷 、 三溴化硼 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2,6-dihydroxy-3,7-bis(methylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u