(+)-(8R,11R,19R,22R)-8,22:11,19-dimethanodiquinolino[2,3-e:3',2'-e']pyrazino[2,3-a:6,5-a']dicyclooctane | 1227412-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(8R,11R,19R,22R)-8,22:11,19-dimethanodiquinolino[2,3-e:3',2'-e']pyrazino[2,3-a:6,5-a']dicyclooctane
• 英文别名: (1R,6R,18R,23R)-3,8,20,25-tetrazanonacyclo[21.11.1.16,18.02,21.04,19.07,16.09,14.024,33.026,31]hexatriaconta-2,4(19),7,9,11,13,15,20,24,26,28,30,32-tridecaene
• CAS: 1227412-54-5
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄
• 分子量: 466.585
• InChiKey: MUBXEDHWFSHFJJ-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,12R)-10-amino-8,12-methano-9-oxo-cycloocta[5,4-b]quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以16%的产率得到(+)-(8R,11R,19R,22R)-8,22:11,19-dimethanodiquinolino[2,3-e:3',2'-e']pyrazino[2,3-a:6,5-a']dicyclooctane
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.3.1]壬烷骨架的对映纯和外消旋分子镊子的合成和自聚集

  摘要：

  提出了一对由镊子和吡嗪单元稠合到双环骨架上的分子镊子（syn - 4）。从外消旋或对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6开始，镊子既可以作为外消旋混合物（rac - 4）也可以作为对映体纯形式（（R，R，R，R，R）-4）合成。 -dione（3）。在rac - 4的固态下观察到手性二聚体。两者的自缔合外消旋- 4和（- [R ，- [R，R，R）‐4在溶液中进行了研究。通过1 H NMR光谱稀释滴定实验，在几次质子共振之后，通过1 H NMR光谱稀释滴定实验估计出CDCl 3中的弱自缔合常数。为此目的，开发了用于从多个数据集中准确确定关联常数的通用归一化模型。与固态相反，在溶液中未观察到rac - 4的非对映异构性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902925

文献信息

• Synthesis and Self-Aggregation of Enantiopure and Racemic Molecular Tweezers Based on the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Carl-Johan Wallentin、Torbjörn Wixe、Ola F. Wendt、Karl-Erik Bergquist、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/chem.200902925

  日期：2010.4.6

  A pair of molecular tweezers (syn‐4) that consists of quinoline and pyrazine units fused to a bicyclic framework is presented. The tweezers were synthesised both as a racemic mixture (rac‐4) and an enantiomerically pure form ((R,R,R,R)‐4) starting from either racemic or enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane‐2,6‐dione (3). Homochiral dimers were observed in the solid state for rac‐4. The self‐association

  提出了一对由镊子和吡嗪单元稠合到双环骨架上的分子镊子（syn - 4）。从外消旋或对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6开始，镊子既可以作为外消旋混合物（rac - 4）也可以作为对映体纯形式（（R，R，R，R，R）-4）合成。 -dione（3）。在rac - 4的固态下观察到手性二聚体。两者的自缔合外消旋- 4和（- [R ，- [R，R，R）‐4在溶液中进行了研究。通过1 H NMR光谱稀释滴定实验，在几次质子共振之后，通过1 H NMR光谱稀释滴定实验估计出CDCl 3中的弱自缔合常数。为此目的，开发了用于从多个数据集中准确确定关联常数的通用归一化模型。与固态相反，在溶液中未观察到rac - 4的非对映异构性。