2-Methyl-2-phenyl-phenalene-1,3-dione | 53372-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-2-phenyl-phenalene-1,3-dione
• CAS: 53372-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: OZISJXGMKAXKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-phenyl-phenalene-1,3-dione 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯-芳烃相互作用中非对映选择性的逆转导致1,3-二酮的氢化脱对称

  摘要：

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9601-7

文献信息

• 一种钯催化1,3-二酮不对称氢化合成β-羟基 酮的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112028753B

  公开（公告）日：2021-10-08

  一种钯催化氢化去对称化1,3‑二酮合成手性β‑羟基酮的方法。采用1‑5mol％钯催化剂，加入10‑100mol％的酸，对2取代1,3‑二酮化合物进行不对称氢化去对称化。得到相应的手性β‑羟基酮化合物，其对映体过量最多可达到98％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。