1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one | 1242046-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-7-chloroquinoxalin-2-one；1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2-one
• CAS: 1242046-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: WVIFBACDUPRJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 、 N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的SNAr /偶联/脱甲基化反应有效合成喹喔啉-2（1H）-one的关键步骤

  摘要：

  开发了一种高效的铜催化方法，该方法通过多米诺骨牌S N Ar / N-（2-卤代苯基）甲基磺酰胺与2-卤代酰胺的偶联/脱甲基化反应来合成喹喔啉-2（1  H）-ones衍生物。已经获得了在其支架上的三个位置具有多样性的各种喹喔啉酮，该方法对于构建具有生物学和药学活性的这种分子是有价值的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900859

文献信息

• Moisture-resistant radical anions of quinoxalin-2(1H)-ones in aerial dioxygen activation
  作者：Sudip Sau、Sathi Sahoo、Anupam Manna、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d4ob00673a

  日期：——

  This study demonstrates the successful formation of a radical anion intermediate in a moist atmosphere, facilitating chemical reactions by activating aerial dioxygen through a single electron transfer (SET) mechanism. Derived from deprotonating quinoxaline-2(1H)-one with KOtBu, it shows potential in oxygenation chemistry. Validation comes from radical scavenging and EPR experiments.

  这项研究证明了在潮湿大气中成功形成自由基阴离子中间体，通过单电子转移（SET）机制激活空气中的分子氧来促进化学反应。由喹喔啉-2(1 H )-酮与 KO t Bu 去质子化而得，在氧化化学方面显示出潜力。验证来自激进清除和 EPR 实验。