1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one | 1242046-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-7-chloroquinoxalin-2-one；1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2-one
• CAS: 1242046-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: WVIFBACDUPRJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯乙酰胺 、 N-(4-chloro-2-iodophenyl)methanesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-7-chloroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的SNAr /偶联/脱甲基化反应有效合成喹喔啉-2（1H）-one的关键步骤

  摘要：

  开发了一种高效的铜催化方法，该方法通过多米诺骨牌S N Ar / N-（2-卤代苯基）甲基磺酰胺与2-卤代酰胺的偶联/脱甲基化反应来合成喹喔啉-2（1  H）-ones衍生物。已经获得了在其支架上的三个位置具有多样性的各种喹喔啉酮，该方法对于构建具有生物学和药学活性的这种分子是有价值的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900859

文献信息

• 10.1039/d4ob00673a
  作者：Sau, Sudip、Sahoo, Sathi、Manna, Anupam、Mal, Prasenjit

  DOI：10.1039/d4ob00673a

  日期：——

  This study demonstrates the successful formation of a radical anion intermediate in a moist atmosphere, facilitating chemical reactions by activating aerial dioxygen through a single electron transfer (SET) mechanism. Derived from deprotonating quinoxaline-2(1H)-one with KOtBu, it shows potential in oxygenation chemistry. Validation comes from radical scavenging and EPR experiments.

  这项研究证明了在潮湿大气中成功形成自由基阴离子中间体，通过单电子转移（SET）机制激活空气中的分子氧来促进化学反应。由喹喔啉-2(1 H )-酮与 KO t Bu 去质子化而得，在氧化化学方面显示出潜力。验证来自激进清除和 EPR 实验。
• An Efficient Domino Synthesis of Quinoxalin-2(1H)-ones via an SNAr/Coupling/Demesylation Reaction Catalyzed by Copper(I) as Key Step
  作者：Dingben Chen、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900859

  日期：——

  efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinoxalin‐2(1 H)‐ones derivatives via domino SNAr/coupling/demesylation reaction of N‐(2‐halophenyl)methylsulfonamides with 2‐halo amides has been developed. Various quinoxalinones with diversity at three positions on their scaffold have been obained, and the method is valuable for the construction of this kind of molecules with biological and pharmaceutical

  开发了一种高效的铜催化方法，该方法通过多米诺骨牌S N Ar / N-（2-卤代苯基）甲基磺酰胺与2-卤代酰胺的偶联/脱甲基化反应来合成喹喔啉-2（1  H）-ones衍生物。已经获得了在其支架上的三个位置具有多样性的各种喹喔啉酮，该方法对于构建具有生物学和药学活性的这种分子是有价值的。