(1R,3S,4S,6R)-3-Fluoro-1-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophene-4,6-diol | 311810-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,6R)-3-Fluoro-1-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophene-4,6-diol
• 英文别名: (1R,3S,4S,6R)-1-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-3-fluoro-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophene-4,6-diol
• CAS: 311810-84-1
• 化学式: C₂₇H₄₃FO₅S
• 分子量: 498.7
• InChiKey: CQIPBEKVKCNUJU-TZVRYESGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-3-Fluoro-1-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophene-4,6-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 蒽 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (10E)-19-fluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的合成：通过19F-NMR探测受体复合物中维生素D构象的化合物。

  摘要：

  为了通过19F-NMR研究维生素D与受体的相互作用，从维生素D2经由维生素D的亲电氟化反应合成了（5Z，10Z）-和（5Z，10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3 -SO2加成是关键步骤。维生素D-SO2加合物在C（19）的区域和立体选择性亲电氟化是在使用（PhSO2）2NF和大体积碱的条件下实现的。详细研究了各种维生素D衍生物添加和消除SO2的立体化学。SO 2引起维生素D的5，6-双键的ZE异构化，并从与C（1）处的取代基相反的空间较少受阻侧添加到所得的（5E）-异构体中。从19-取代的维生素D-SO2加合物中消除SO2仅在热或还原条件下相对于二烯部分以表面上的方式进行。详细研究了19-氟维生素D衍生物的染料敏化光化学异构化。在5,6-双键处快速异构化，然后在10,19-双键处缓慢异构化，得到（5E，10Z）-异构体（通过1-OH衍生物的命名法）作为主要产物。（10Z）-和（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1484
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,5R,7S)-3-[(E)-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-1-fluoro-7-(methoxymethoxy)-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(1R,3S,4S,6R)-3-Fluoro-1-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  （10Z）-和（10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3的合成：通过19F-NMR探测受体复合物中维生素D构象的化合物。

  摘要：

  为了通过19F-NMR研究维生素D与受体的相互作用，从维生素D2经由维生素D的亲电氟化反应合成了（5Z，10Z）-和（5Z，10E）-19-氟-1α，25-二羟基维生素D3 -SO2加成是关键步骤。维生素D-SO2加合物在C（19）的区域和立体选择性亲电氟化是在使用（PhSO2）2NF和大体积碱的条件下实现的。详细研究了各种维生素D衍生物添加和消除SO2的立体化学。SO 2引起维生素D的5，6-双键的ZE异构化，并从与C（1）处的取代基相反的空间较少受阻侧添加到所得的（5E）-异构体中。从19-取代的维生素D-SO2加合物中消除SO2仅在热或还原条件下相对于二烯部分以表面上的方式进行。详细研究了19-氟维生素D衍生物的染料敏化光化学异构化。在5,6-双键处快速异构化，然后在10,19-双键处缓慢异构化，得到（5E，10Z）-异构体（通过1-OH衍生物的命名法）作为主要产物。（10Z）-和（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1484