ethyl endo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 135637-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl endo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: (1R,5S,6R)-ethyl 3-oxabicyclo[3.1.0] hexane-6-carboxylate；(1R,55,6r)-ethyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；ethyl (1R,5S,6r)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；ethyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-endo-acetate
• CAS: 135637-81-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XAESUVRCRNJFDR-KVSKUHBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl endo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到cis-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于片段的支架跳跃：鉴定有效的、选择性的和高度溶解的溴和额外末端结构域 (BET) 第二溴结构域 (BD2) 抑制剂

  摘要：

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00365
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到ethyl endo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的支架跳跃：鉴定有效的、选择性的和高度溶解的溴和额外末端结构域 (BET) 第二溴结构域 (BD2) 抑制剂

  摘要：

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00365

文献信息

• [EN] BENZO[B]FURANS AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] BENZO[B]FURANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017174620A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式I化合物及其盐类、含有此类化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Highly <i>cis</i>-Selective Rh(I)-Catalyzed Cyclopropanation Reactions
  作者：Marianne Lenes Rosenberg、Klára Vlašaná、Nalinava Sen Gupta、David Wragg、Mats Tilset

  DOI：10.1021/jo102140z

  日期：2011.4.15

  highly cis-diastereoselective Rh(I) cyclopropanation catalysts has been significantly improved by a systematic study of different reaction parameters (catalyst activation, solvent, temperature, stoichiometry). The catalyst efficiency and diastereoselectivity were enhanced by changing the activating agent from AgOTf to NaBArf. With this new system, the Rh(I) catalyst was shown to be a highly efficient

  通过对不同反应参数（催化剂活化，溶剂，温度，化学计量）的系统研究，可以显着提高最近报道的高度顺式-非对映选择性的Rh（I）环丙烷化催化剂的性能。通过将活化剂从AgOTf更改为NaBArf，可以提高催化剂的效率和非对映选择性。在这种新系统中，Rh（I）催化剂在α-重氮乙酸酯与一系列不同烯烃和取代衍生物之间的反应中被证明是高效且顺式-非对映选择性的环丙烷化催化剂。特别值得注意的是出色的反应性和顺式在重氮乙酸乙酯与环戊烯，2,5-二氢呋喃和苯并呋喃之间的反应中显示出β-非对映选择性，产率高达99％，顺式选择性大于99％。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2019068783A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。