(R,R)-N,N'-bis[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine | 154568-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: 4-[[(1R,2R)-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 154568-21-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄
• 分子量: 376.545
• InChiKey: LUPJECAFKVOGAR-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物：合成、表征和酶抑制特性

  摘要：

  一系列手性和非手性环状硒和硫脲化合物在N原子上带有苄基，由烯四胺和适当的 VI 族元素以良好的收率制备。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR光谱以及(R,R) - 4b和(R,R) - 5b的分子和晶体结构进行了表征经单晶X射线衍射法证实。这些测定了它们对代谢酶乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的活性。这些手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物有效抑制 AChE 和 BChE，IC 50值分别在 3.32–11.36 和 1.47–9.73 µM 范围内。此外，这些化合物抑制 α-糖苷酶，IC 50值在 1.37 和 8.53 µM 之间变化。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。代表性地，对α-糖苷酶最有效的化合物，(S,S)-5b，比标准抑制剂阿卡波糖强 12 倍；图 7b和8a作为对胆碱酯酶最有效的化合物，分别比标准抑制剂他克林对乙酰胆碱酯酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105566
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R,R)-N,N'-bis[(4-dimethylaminophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二烷基化环己烷-1,2-二胺的合成及其作为不对称配体和醇合成有机催化剂的应用

  摘要：

  合成了一系列(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺的N,N'-二烷基化衍生物，并展示了该类胺的一锅法制备新方法。制备的二胺用作有机催化剂，用于从芳烃、氯代乙酸酯和酮两步合成α-羟基γ-酮酯；它们也被用作 Meervein-Ponndorf-Verley 还原和亨利反应的手性配体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588382

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯