[[2-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-acetyl]-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propyl)-amino]-acetic acid | 868611-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [[2-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-acetyl]-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propyl)-amino]-acetic acid
• CAS: 868611-57-8
• 化学式: C₄₄H₄₅N₇O₇S
• 分子量: 815.95
• InChiKey: MVMYCGTXUZHXFT-PGUFJCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[2-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-acetyl]-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propyl)-amino]-acetic acid 、 N-[2-(3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)乙酰基]-N-[2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]乙基]-甘氨酸 、 N-((N-⁴-(benzyloxycarbonyl)cytosin-1-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycine 、 N-((N⁶-(benzyloxycarbonyl)adenin-9-yl)acetyl)-N-(2-Boc-aminoethyl)glycine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以25.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Peptide Nucleic Acids by Native Chemical Ligation

  摘要：

  graph A convergent strategy for synthesizing long contiguous PNA by a native chemical ligation-like technique of PNA segment couplings is presented. This approach required the synthesis of a new PNA-monomer featuring a 1-amino-2-thiol group. It is shown that the additional mercaptomethyl group leaves the hybridization properties of PNA ligation products unaffected. Furthermore, rapid and efficient fluorescence labeling of the ligation products is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol051489+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-methyl-N-methoxy-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(triphenylmethylthio)propionamide 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基乙酰氯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 [[2-(6-Benzyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-acetyl]-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tritylsulfanyl-propyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Peptide Nucleic Acids by Native Chemical Ligation

  摘要：

  graph A convergent strategy for synthesizing long contiguous PNA by a native chemical ligation-like technique of PNA segment couplings is presented. This approach required the synthesis of a new PNA-monomer featuring a 1-amino-2-thiol group. It is shown that the additional mercaptomethyl group leaves the hybridization properties of PNA ligation products unaffected. Furthermore, rapid and efficient fluorescence labeling of the ligation products is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol051489+