4-[[1-pentylhexylamino]carbonyl]-3-thiophenecarboxylic acid | 1332524-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 4-[[1-pentylhexylamino]carbonyl]-3-thiophenecarboxylic acid
• CAS: 1332524-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: IZRWXQLPFIPSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[1-pentylhexylamino]carbonyl]-3-thiophenecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-(1-pentylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of thiophene–imide-fused thiophene alternating copolymers with different alkyl side chains

  摘要：

  一系列新颖的聚噻吩衍生物，由N-烷基化的噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（nTPD，其中n代表烷基链中的碳原子数，范围从11到18）和原始噻吩的交替结构组成，通过Stille偶联反应合成了2,5-二溴或2,5-二碘的nTPD与2,5-双（三丁基锡）噻吩的反应。系统研究了TPD的N原子上烷基侧链结构对光学、电化学和光伏性能的影响。此外，这些性能与广泛使用的聚噻吩衍生物，即聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行了比较。从吸收和荧光光谱估计得到的聚合物PnTPDTs的光学带隙为1.8至2.1 eV，与P3HT（2.0 eV）相当或更小。通过电化学和光学测量确定了PnTPDTs的HOMO和LUMO能级。HOMO能级为-5.4至-5.7 eV，低于P3HT（-5.2 eV）。研究了由PnTPDT（n=11, 12, 13, 18）与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）组成的器件的光伏性能。PnTPDT:PCBM器件中的短路电流（JSC）相对较低，并且随烷基侧链结构的显著变化（0.81至2.29 mA cm-2），而开路电压（VOC）值比P3HT:PCBM器件高0.1至0.2 V。P12TPDT:PCBM器件表现出超过750 nm波长的光电流生成，但功率转换效率中等（0.75%）。

  DOI：

  10.1039/c1jm11531f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 、 6-氨基十一烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-[[1-pentylhexylamino]carbonyl]-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of thiophene–imide-fused thiophene alternating copolymers with different alkyl side chains

  摘要：

  一系列新颖的聚噻吩衍生物，由N-烷基化的噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（nTPD，其中n代表烷基链中的碳原子数，范围从11到18）和原始噻吩的交替结构组成，通过Stille偶联反应合成了2,5-二溴或2,5-二碘的nTPD与2,5-双（三丁基锡）噻吩的反应。系统研究了TPD的N原子上烷基侧链结构对光学、电化学和光伏性能的影响。此外，这些性能与广泛使用的聚噻吩衍生物，即聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行了比较。从吸收和荧光光谱估计得到的聚合物PnTPDTs的光学带隙为1.8至2.1 eV，与P3HT（2.0 eV）相当或更小。通过电化学和光学测量确定了PnTPDTs的HOMO和LUMO能级。HOMO能级为-5.4至-5.7 eV，低于P3HT（-5.2 eV）。研究了由PnTPDT（n=11, 12, 13, 18）与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）组成的器件的光伏性能。PnTPDT:PCBM器件中的短路电流（JSC）相对较低，并且随烷基侧链结构的显著变化（0.81至2.29 mA cm-2），而开路电压（VOC）值比P3HT:PCBM器件高0.1至0.2 V。P12TPDT:PCBM器件表现出超过750 nm波长的光电流生成，但功率转换效率中等（0.75%）。

  DOI：

  10.1039/c1jm11531f