17-oxo-5α-androstan-3β,6α-diyl diacetate | 49644-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-oxo-5α-androstan-3β,6α-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 49644-00-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: ADEMKUBYLODNIY-NHDWYRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-5α-androstan-3β,6α-diyl diacetate 在 lipase from Candida cylindracea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以53%的产率得到3β-hydroxy-17-oxo-5α-androstan-6α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化雄烷衍生物的区域选择性脱乙酰

  摘要：

  在多种有机溶剂中，几种脂肪酶使雄烷烷酮的一系列乙酰氧基衍生物脱乙酰化。用来自假丝酵母（CCL）和南极假丝酵母（CAL）的脂肪酶获得了最满意的结果。在某些衍生物中，CCL和CAL对除去3β-或17β-乙酰基表现出压倒性的区域选择性（参见表2）。通过这种方法获得了三种新的类固醇衍生物。给出了这些酶的行为的假设原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790408
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Fe(II)(CF₃SO₃)₂(N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-1,2-diamine)] 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.45h， 生成 17-oxo-5α-androstan-3β,6α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）配合物[Fe（CF3SO3）2（mcp）]用作烷烃中亚甲基位点选择性氧化的简便易用催化剂

  摘要：

  次级C的有效和选择性氧化烷烃h的位点是通过使用非昂贵的，容易得到的铁催化剂的低催化剂负载的[Fe（II）（CF实现3 SO 3）2（MCP）]，{ Fe的MCP，[MCP = ñ，N'-二甲基- ñ，N' -双（2-吡啶基甲基）环己烷TRAN S--1,2-二胺]}，和过氧化氢（H 2 ö 2）作为氧化剂，通过一个简单的反应方案。天然产物被选择性地氧化并以合成上可接受的产率分离。容易获得大量催化剂和CH氧化过程的简便性使得该系统成为在制备规模上以较短的反应时间进行烷烃CH氧化反应的特别方便的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300923

文献信息

• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data of steroidal vicinal ketols and related compounds
  作者：Darío Doller、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90077-9

  日期：1991.4

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra for 31 3 beta-hydroxy and acetoxy androstane derivatives bearing vicinal oxygenated functions at ring D with and without oxygenated functions at C-6 are reported. Relative substituent effects are discussed.

  报道了在环D处具有邻位氧化功能的31 3β-羟基和乙酰氧基雄烷衍生物的碳-13核磁共振光谱，在C-6处具有和不具有氧化功能。讨论了相对的取代基效应。