3α-acetamido-5α-androstan-17β-ol | 95118-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetamido-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: 3α-Acetamino-17β-hydroxy-5α-androstan；3α-Acetamino-5α-androstan-17β-ol；N-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]acetamide
• CAS: 95118-74-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: OMHPLGFNDAFVRP-YRQPXTNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetamido-5α-androstan-17β-ol 、 4-[二(2-氯乙基)氨基]苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 以40%的产率得到3α-acetamido-17β-hydroxy-5α-androstane 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  On the formation of steroidal amidoesters of 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]benzoic acid and their cytotoxic activity##Dedicated to the memory of Professor Panayotis Catsoulacos

  摘要：

  The 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]benzoate of 17 beta-acetamido-5 alpha-androstan-3 beta-ol, 17 beta-acetamido-5-androsten-3 beta-ol, 3 beta-acetamido-5 alpha-androstan-17 beta-ol and 3 alpha-acetamido-5 beta-androstan-17 beta-ol have been prepared and their antineoplastic effect evaluated against MIA Pa-Ca-2 pancreatic carcinoma, T47D breast carcinoma and A431 squamus cell carcinoma. Among the compounds tested, the compound 17 beta-acetamido-3 beta-hydroxy-5-androsten-4-[N-bis(2-chloroethyl)amino]benzoate appeared to possess a significant cytotoxic effect against A431 cells. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80033-1
• 作为产物：
  描述：

  丝胶树碱 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 bis(trifluoroacetyl)peroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3α-acetamido-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Janot,M.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1640 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine
  作者：Lawrence H. Knox、Esperanza Velarde、Sarah Berger、Dolores Cuadriello、Alexander D. Cross

  DOI：10.1021/jo01031a019

  日期：1964.8