4-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzoxepin-5-one | 32935-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzoxepin-5-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-4-isonitroso-1-benzoxepin-5(2H)on；4-Hydroxyimino-2,3-dihydro-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 32935-63-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JOHNRHMYWKLQQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzoxepin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-4-acetamido-2,3,4,5-tetraidro-1-benzossepin-5-olo
  参考文献：
  名称：

  刚性框架中的苯乙胺：顺式和反式-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇及其衍生物的合成，立体化学和反应

  摘要：

  合成了顺式和反式氨基醇1a和2a及其衍生物，并研究了其立体化学。立体化学研究表明，在热力学上，顺式异构体比反式异构体更受青睐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88379-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁酸 在 PPA 、 亚硝酸丁酯 、 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzoxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  刚性框架中的苯乙胺：顺式和反式-4-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇及其衍生物的合成，立体化学和反应

  摘要：

  合成了顺式和反式氨基醇1a和2a及其衍生物，并研究了其立体化学。立体化学研究表明，在热力学上，顺式异构体比反式异构体更受青睐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88379-4

文献信息

• Chemo- and stereoselective synthesis of benzocycloheptene and 1-benzoxepin derivatives as α-sympathomimetic and anorexigenic agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、J. M. Khanna、Bansi Lal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.064

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols 4a-c and 5a-c and cis- and trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols 4d-f and 5d-f were carried out. Chemo- and stereoselective synthesis of 5a-f was achieved by reduction of corresponding alpha-amino ketones 3a-f with LiAl(t-BuO)3H. cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。
• Bianchi; Butti; Pfeiffer, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 3, p. 229 - 256
  作者：Bianchi、Butti、Pfeiffer、et al.

  DOI：——

  日期：——