methyl 5-({[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethane]sulfinyl}methyl)furan-2-carboxylate | 1330778-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-({[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethane]sulfinyl}methyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1330778-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅S
• 分子量: 364.463
• InChiKey: CKSAKGDVNQQIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(acetylsulfanyl)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-one 在 水 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 methyl 5-({[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethane]sulfinyl}methyl)furan-2-carboxylate 、 methyl 5-({[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethane]sulfonyl}methyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型抑制剂的金刚烷基杂环酮

  摘要：

  11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 在将细胞内可的松转化为生理活性皮质醇方面起着关键作用，这与代谢综合征的几种表型的发展有关。用选择性抑制剂抑制 11β-HSD1 活性对包括糖尿病、血脂异常和肥胖症在内的各种疾病具有有益影响，因此构成了发现代谢和心血管疾病新疗法的有希望的策略。一系列新型金刚烷基杂环酮提供了有效且选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100144