S-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-yl)-N,N′-dimethylisothiuronium bromide | 1429654-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: S-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-yl)-N,N′-dimethylisothiuronium bromide
• CAS: 1429654-90-9
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 331.233
• InChiKey: VITRTBDTFVNCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-yl)-N,N′-dimethylisothiuronium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 异薰草素
  参考文献：
  名称：

  邻域反向参与：含内酯基的异硫脲鎓盐异常S→N烷基迁移的解释

  摘要：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物从S到N烷基迁移到N，N'-二甲基-N-（3-oxo-1,3 ）的详细实验和DFT研究-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲为涉及两个连续背面S N的异常双取代机理的存在提供了证据2个反应，其中羧酸根阴离子既是离去基团又是内部亲核试剂，都起着至关重要的作用。通过红外多光子离解光谱法表征了作为中间体参与该机理的噻唑烷两性离子物质，并用甲基碘将其捕获。发现中间体具有自由离子对的结构。双重置换机制可以看作是一种新型的内酯逆向邻近基团参与。

  DOI：

  10.1021/jo400460x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 、 N,N'-二甲基硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.47 g的产率得到S-(1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-yl)-N,N′-dimethylisothiuronium bromide
  参考文献：
  名称：

  邻域反向参与：含内酯基的异硫脲鎓盐异常S→N烷基迁移的解释

  摘要：

  取代的S-（1（3 H）-异苯并呋喃酮-3-基）异硫脲溴化物从S到N烷基迁移到N，N'-二甲基-N-（3-oxo-1,3 ）的详细实验和DFT研究-二氢-2-苯并呋喃-1-基）硫脲为涉及两个连续背面S N的异常双取代机理的存在提供了证据2个反应，其中羧酸根阴离子既是离去基团又是内部亲核试剂，都起着至关重要的作用。通过红外多光子离解光谱法表征了作为中间体参与该机理的噻唑烷两性离子物质，并用甲基碘将其捕获。发现中间体具有自由离子对的结构。双重置换机制可以看作是一种新型的内酯逆向邻近基团参与。

  DOI：

  10.1021/jo400460x