5,5'-ethyne-1,2-diylbis(2'-deoxyuridine) | 1187880-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5,5'-ethyne-1,2-diylbis(2'-deoxyuridine)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1187880-21-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₁₀
• 分子量: 478.415
• InChiKey: WLTZDMHXVIAQMJ-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-ethyne-1,2-diylbis(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine) 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5,5'-ethyne-1,2-diylbis(2'-deoxyuridine)
  参考文献：
  名称：

  具有炔基、棒状连接的 2′-脱氧尿苷的合成和 EPR 研究

  摘要：

  二乙酰基 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷与二乙酰基 5-碘-2'-脱氧尿苷的 Sonogashira 偶联得到酰化乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷二聚体 ( 3b ；63%)，用氨/甲醇将其脱保护，得到乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷 ( 3a ; 79%)。用 5-碘-2'-脱氧尿苷处理 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( 1a )，得到与 2'-脱氧尿苷连接的呋喃嘧啶 (78%)。 1a （O 2 、CuI、Pd/C、 N , N-二甲基甲酰胺）的催化氧化偶联得到丁二炔二基连接的2'-脱氧尿苷（ 4 ；84%）。 5-碘-2'-脱氧尿苷与 1,4-二乙炔基苯的双 Sonogashira 偶联得到 1,4-亚苯基二乙炔二基桥连的 2'-脱氧尿苷（ 5 ；83%）。二聚体4和5的铜催化环异构化得到它们的呋喃并嘧啶衍生物。 1 a 、 3 a和4上的一个电子加成得到阴离子自由基，其 EPR 谱表明，在 77

  DOI：

  10.1002/chem.200900481

文献信息

• Synthesis and EPR Studies of 2′-Deoxyuridines with Alkynyl, Rodlike Linkages
  作者：Adam Sniady、Michael D. Sevilla、Srinivasarao Meneni、Tadeusz Lis、Slawomir Szafert、Deepthi Khanduri、John M. Finke、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/chem.200900481

  日期：2009.8.3

  Sonogashira coupling of diacetyl 5‐ethynyl‐2′‐deoxyuridine with diacetyl 5‐iodo‐2′‐deoxyuridine gave the acylated ethynediyl‐linked 2′‐deoxyuridine dimer (3 b; 63 %), which was deprotected with ammonia/methanol to give ethynediyl‐linked 2′‐deoxyuridines (3 a; 79 %). Treatment of 5‐ethynyl‐2′‐deoxyuridine (1 a) with 5‐iodo‐2′‐deoxyuridine gave the furopyrimidine linked to 2′‐deoxyuridine (78 %). Catalytic

  二乙酰基 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷与二乙酰基 5-碘-2'-脱氧尿苷的 Sonogashira 偶联得到酰化乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷二聚体 ( 3b ；63%)，用氨/甲醇将其脱保护，得到乙炔二基连接的 2'-脱氧尿苷 ( 3a ; 79%)。用 5-碘-2'-脱氧尿苷处理 5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 ( 1a )，得到与 2'-脱氧尿苷连接的呋喃嘧啶 (78%)。 1a （O 2 、CuI、Pd/C、 N , N-二甲基甲酰胺）的催化氧化偶联得到丁二炔二基连接的2'-脱氧尿苷（ 4 ；84%）。 5-碘-2'-脱氧尿苷与 1,4-二乙炔基苯的双 Sonogashira 偶联得到 1,4-亚苯基二乙炔二基桥连的 2'-脱氧尿苷（ 5 ；83%）。二聚体4和5的铜催化环异构化得到它们的呋喃并嘧啶衍生物。 1 a 、 3 a和4上的一个电子加成得到阴离子自由基，其 EPR 谱表明，在 77