3'-(6'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-1-diazo-propan-2-one | 68254-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3'-(6'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-1-diazo-propan-2-one
• 英文别名: 3-(6'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-1-diazopropane-2-one
• CAS: 68254-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RRWBLWJBQVZUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(6'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-1-diazo-propan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1-oxo-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-(7H)-benz[cd]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  五环二萜醇酮海南油醇的全合成

  摘要：

  从 3,5-二甲基苯甲醚开始，在红豆杉树皮中发现的罕见的二萜类化合物 hainanolidol (1) 的全合成已通过 26 个步骤完成。（30）中芳基环的分子内环丙烷化反应通过扁桃酸铑催化重氮乙酰官能团的反应组装（31）的5/7环系统，同时阐述了可以随后转化为的环庚三烯部分目标分子中的肌钙蛋白功能。虽然从 (31) 中去除乙缩醛保护基团，但由 ZnBr2 诱导了意想不到的 Mukaiyama 型醛醇过程，得到 (32)，其结构通过 X 射线分析确定。加倍呵护，醛（33）可以通过碱催化的羟醛反应得到所需的碳环系统，随后将新形成的羟基用于在（35）中形成σ-内酯官能团。去甲硅烷基化、C-10 羰基官能团的还原和短暂暴露于酸最终得到 (1)。最后一步利用了 tropylium 离子 (40) 的稳定性，为反应结果提供了“热力学汇”。(1) 的合成也构成了肌钙蛋白醚、harringtonolide

  DOI：

  10.1071/ch00124
• 作为产物：
  描述：

  6'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthylacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3'-(6'-methoxy-1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-1-diazo-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  五环二萜醇酮海南油醇的全合成

  摘要：

  从 3,5-二甲基苯甲醚开始，在红豆杉树皮中发现的罕见的二萜类化合物 hainanolidol (1) 的全合成已通过 26 个步骤完成。（30）中芳基环的分子内环丙烷化反应通过扁桃酸铑催化重氮乙酰官能团的反应组装（31）的5/7环系统，同时阐述了可以随后转化为的环庚三烯部分目标分子中的肌钙蛋白功能。虽然从 (31) 中去除乙缩醛保护基团，但由 ZnBr2 诱导了意想不到的 Mukaiyama 型醛醇过程，得到 (32)，其结构通过 X 射线分析确定。加倍呵护，醛（33）可以通过碱催化的羟醛反应得到所需的碳环系统，随后将新形成的羟基用于在（35）中形成σ-内酯官能团。去甲硅烷基化、C-10 羰基官能团的还原和短暂暴露于酸最终得到 (1)。最后一步利用了 tropylium 离子 (40) 的稳定性，为反应结果提供了“热力学汇”。(1) 的合成也构成了肌钙蛋白醚、harringtonolide

  DOI：

  10.1071/ch00124

文献信息

• Synthesis of novel molecular probes inspired by harringtonolide
  作者：Vinayak Hegde、Marc Campitelli、Ronald J. Quinn、David Camp

  DOI：10.1039/c1ob05299c

  日期：——

  A novel harringtonolide-inspired scaffold containing a cycloheptatriene ring and two fused cyclopentane rings has been synthesised from simple starting materials. The scaffold, containing a similar substitution pattern and relative stereochemistry to the complex diterpenoid, has been enumerated into a small library of derivatives. One of these library members has been converted into a sub-library of substituted triazoles using copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (click) chemistry. The scaffold may be useful in drug discovery or in the preparation of additional molecular probes for chemical biology.

  一个受哈灵顿烯启发的新型骨架，包含一个环七烯环和两个融合的环戊烷环，已从简单的起始材料合成。该骨架具有与复杂的二萜类相似的取代模式和相对立体化学，并已被扩展为一小型衍生物库。这个库中的一个成员已通过铜催化的叠氮-三键环加成（点击）化学转化为一个取代类三唑的子库。该骨架可能在药物发现中或用于制备额外的化学生物学分子探针方面具有应用潜力。